BAB
I
PENDAHULUAN
A. Latar
Belakang Masalah
Struktur
benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya,
keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam
beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon
adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti
diperlihatkan gambar di atas.
Benzena termasuk
senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena
memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena
benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?
Berdasarkan
hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada
benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
bromin.
BAB
II
PEMBAHASAN
A. Pengertian
Benzena
A. Struktur
Kekule Benzena
Struktur
benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya,
keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam
beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon
adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti
diperlihatkan gambar di atas.
Benzena termasuk
senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena
memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena
benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?
Berdasarkan
hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada
benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
bromin.
B. Struktur
Resonansi Benzena
Resonansi
terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur
resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus
diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu
senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya
merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam
struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai
berikut:
Teori resonansi
dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua
karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang
kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena
itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H
tanpa mengganggu cincin karbonnya.
C. SIFAT BENZENA
Sifat Fisik:
Zat cair tidak
berwarna
Memiliki bau
yang khas
Mudah menguap
Tidak larut
dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut
dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan
tetraklorometana
Titik Leleh :
5,5 derajat Celsius
Titik didih :
80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
Bersifat
kasinogenik (racun)
Merupakan
senyawa nonpolar
Tidak begitu
reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah
mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk
mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena
D. Reaksi-reaksi
Pada Benzena
Benzena
merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan
menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti
ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4
1. Halogenasi
Halogenasi
merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti
F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen
dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis
yang digunakan adalah FeCl3.
Untuk lebih
memahami reaksi halogenasi pada benzena perhatikan animasi dari mekanisme
reaksi halogenasii di bawah ini:
2. Nitrasi
Nitrasi
merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini
terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan
bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Untuk lebih
memahami reaksi nitrasi pada benzena perhatikan animasi dari mekanisme reaksi
nitrasi di bawah ini:
3. Sulfonasi
Sulfonasi
merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini
terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
4.
Alkilasi–Friedel Craft
Alkilbenzena
dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis
alumunium klorida (AlCl3)
D. Senyawa
Turunan Benzena
Kemudahan
benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki
banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena
digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang
umum:Struktur Nama Struktur Nama
Toluena Fenol
p-xilena Benzaldehida
Stirena Asam Benzoat
Anilina Benzil alkohol
Selain
senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang
terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada
cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih.
E. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
Dalam sistem
penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai
terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena
dianggap sebagai cabang.
a. Tata Nama
Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena
Perhatikan
beberapa contoh berikut:
Etil benzena bromobenzena nitrobenzene
Dari ketiga
contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen
seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena.
Benzena yang
kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:
Sehingga
klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut
fenilbromina
klorobenzena =
fenilklorida
Sedangkan
toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai
berikut:
Benzil
Sehingga,
senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H
diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:
Benzilamina
b. Tata Nama
Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena
Jika terdapat
dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.
Urutan prioritas
penomoran untuk beberapa substituen yang umum:
Arah tanda panah
menunjukkan substituen yang semakin prioritas,
maka
penomorannya dengan nomor yang semakin kecil
c. Tata Nama
Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada
cincin benzena
Sedangkan jika
terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p
tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan
contoh berikut:
1,2,4-trinitro
benzena 2,4,6-trinitotoluena
Urutan prioritas
penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang
tersubtitusi oleh dua substituen.
Catatan Penting!
Jika sebuah cincin
benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap
sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan
contoh berikut:
2-fenil-1-etanol
F. Kegunaan
Benzena Dan Turunannya
Kegunaan benzena
yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik
lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa
turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia.
Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena
digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena
Stirena
digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator
listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
Struktur
Polistirena
3. Anilina
Anilina
merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Garam diazonium
selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah
Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:
Red No.2 dulunya
digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen.
Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida
digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau
yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan
sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.
6. Asam Benzoat
dan Turunannya
Terdapat
beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
• Asam asetil
salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa
digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit
kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang
dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan
sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Asam asetil
salisilat
• Natrium
benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Natrium Benzoat
• Metil
salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Metil Salisilat
• Asam
tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
Asam Tereftalat
• Parasetamol
(asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi
lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan
ginjal dan hati.
Parasetamol
Diagram Kegunaan
Benzena dan Turunannya:
G. Dampak Benzena
Telah disebutkan
bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia
berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu
penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.
Dampak kesehatan
akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian.
Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan
perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan
efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan
sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500
ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang
ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.
BAB
III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Benzena
termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul
benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi
ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan
karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?
Berdasarkan
hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada
benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
bromin.
Resonansi
terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur
resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang
resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur
khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur
resonansinya
Kepustakaan
1. Atkinson
& Atkinson. 1998. PEngantar
PSikologi, edisi kesebelas. Batam
:
Interaksara.
2. Crain,
William. 1992. Theories
of Development : Concept and Applications, third
edition. New
Jersey
3. Hurlock,
Elizabeth. B. 1980. Developmental
Psychology A life-Span Approach,
fifth
edition. New Delhi
4. Hall,
Lindzey & Campbell. 1998. Theories
of Personality, forthh edition. New
0 comments:
Post a Comment